Simone Bolelli začal hrát tenis v sedmi letech. Profesionálně začal hrát v roce 2003. V řebříčku ATP mu patřilo nejhorší 154 místo (29. leden 2007) a nejlepší 46 místo (23. červen 2008). Rok 2003: - Italský mistr do šestnácti let jedno a...