Svůj první velký závod si Kenny Roberts Jr. odbyl ve Willow Springs v roce 1990 kdy jezdil na 250cc a vyhrál 5 závodů. V roce 1993 prožil svůj debut ve světové třídě 250ccm na trati Laguna Seca. Od roku 1994 až do roku 1995 závodil pro tým...